Pada 2009, Jobs sempat pulih dari penyakit transplantasi hati dan pneumonia. Menurut buku biografinya, seorang ahli medis mencoba memasangkan masker di wajahnya saat ia akan dibius. Jobs merobeknya dan bergumam bahwa dia membenci desain masker itu dan menolak memakainya.
Jobs saat masih SMP berani meminta kepada William Hewlett, pendiri dan presiden Hewlett-Packard (HP), untuk meminta suku cadang demi proyek sekolahnya. Kagum dengan keberaniannya, Hewlett pun memberikan apa yang dibutuhkan Jobs dan juga menawari magang. Dari tempat itulah awal mula Jobs bertemu dengan Steve Wozniak.