Halimah secara luar biasa berhasil diterima di dua sekolah bergengsi di tingkat SMP dan SMA. Ia merupakan segelintir suku Melayu yang bersekolah di SMP Chinese Girls’ School yang mayoritasnya adalah pelajar wanita beretnis China.
(Baca juga: Presiden Wanita dan Muslim Pertama Di Singapura)
Tingkat SMA ditempuhnya di Tanjong Katong Girls’ School. Namun Halimah hampir dikeluarkan dari sekolah karena sering tidak masuk. Hal ini dikarenakanan ia sering membantu ibunya berjualan. Halimah menceritakan bahwa momen ketika akan di drop out dari sekolah merupakan momen tersulit dalam hidupnya. Masa SMP dan SMA ini merupakan masa-masa sulit bagi Halimah. Tidak jarang uang sekolahnya menunggak karena keterbatasan ekonomi. Namun dengan ketabahan dan kegigihannya, Halimah berhasil melewati masa sulit itu, dan puncaknya masuk ke Fakultas Hukum Universitas Singapura (sekarang National University of Singapore). Ibu dari yang sudah berkepala 6 ini menyelesaikan perkuliahannya di tahun 1978. Kemudian ia bergabung dengan National Trades Union Congress (NTUC) atau organisasi perburuhan Singapura. Ia memulai karirnya di divisi hukum NTUC memperjuangkan hak-hak pekerja. NTUC menjadi tempat Halimah merangkak dari bawah hingga dipilih menjadi Deputi Sekretaris Jenderal, posisi kedua terkuat di NTUC.
Tidaklah mencengangkan jika Halimah populer di kalangan buruh, karena dia memang menghabiskan karir selama 30 tahun di NTUC.
