Bagi mereka yang pernah menonton film "The Devil Wears Prada", Anda pasti tidak asing dengan perjalanan Andy Sachs (diperankan oleh Anne Hathaway) saat berjuang sebagai asisten dari Miranda Priestly, sosok yang terinspirasi dari Anna Wintour. Film tersebut diadaptasi dari novel karya Lauren Weisberger, yang mencatat pengalamannya bekerja sebagai asisten Wintour. Menariknya, saat Weisberger bekerja di tahun 1999, Wintour tidak menggunakan komputer, sehingga semua pekerjaan administrasi dilakukan oleh asisten-asistennya, yang membuat suasana kantor terasa seperti dalam keadaan darurat.
Anna Wintour yang ikonis, dengan potongan rambut bob yang mengilap dan kacamata hitam berbingkai besar, selalu terlihat elegan, dan kehadirannya di acara-peragaan busana sangat dinanti-nanti, karena ia selalu duduk di barisan depan untuk mendapatkan panorama terbaik. Namun, di balik citra tangguhnya sebagai pemimpin dunia mode, dia juga merupakan seorang ibu yang penuh kasih. Putrinya, Bee, yang juga terjun ke dunia teater, pernah menjelaskan betapa ibunya sangat mengutamakan etos kerja dan kemampuan belajar. Sebagai contoh, saat menghadiri gala Vogue, Anna pernah meminta tamu di sebelah Bee untuk menguji pengetahuan putrinya tentang sejarah Amerika Latin, hanya karena Bee harus siap menghadapi ujian keesokan harinya.
