Anna Wintour juga dikenal sebagai penggemar tenis. Saking cintanya terhadap olahraga ini, ia tidak ragu untuk melewatkan beberapa acara fesyen demi menyaksikan turnamen tenis di Amerika Serikat. Di awal harinya, ia bangun pukul 4.30 pagi untuk bermain tenis selama sekitar satu jam, sebelum menyiapkan rambut ikonisnya pada pukul 6.00 pagi. Menurut laman WWD, pada 26 Juni lalu, perempuan berusia 75 tahun ini akan tetap berada dalam struktur organisasi Condé Nast, grup yang menaungi Vogue, sebagai kepala bagian konten dan direktur editorial global untuk Vogue. Posisi baru yang akan menggantikan dirinya di puncak majalah mode Amerika ini akan dikenal dengan nama "Kepala Konten Editorial".
