Ternyata, Weiland kemudian melanjutkan pendidikan pascasarjana sebelum kembali ke Microsoft untuk beberapa waktu. Dia akhirnya memilih untuk meninggalkan perusahaan dan pindah ke Los Angeles, tempat di mana ia melanjutkan kehidupannya sebelum meninggal pada tahun 2006 di usia 53 tahun.
Gates menjelaskan bahwa meskipun mereka berusaha, bahkan Weiland tidak mampu menjalankan kedua hal tersebut dengan intensitas yang diperlukan untuk menjaga keunggulan kompetitif di industri teknologi.
Seiring berjalannya waktu, Microsoft mengalami lonjakan luar biasa, merevolusi industri komputer dan membawa kedua pendirinya, termasuk Gates, menjadi miliarder dalam sekejap. Hingga saat ini, nilai perusahaan tersebut diperkirakan melebihi US$ 3 triliun, menjadikannya salah satu raksasa di dunia teknologi. Meski demikian, Gates tidak pernah meraih gelar sarjananya, tetapi tetap menjabat sebagai CEO pertama Microsoft hingga keputusan mundurnya di tahun 2000.
Dikenal sebagai seorang kutu buku yang lebih suka belajar daripada bersosialisasi, Gates mengungkapkan bahwa ia merasa nyaman dalam dunianya sendiri. Ia mengaku, "Saya tidak terlalu suka bersosialisasi, tetapi saya punya cukup banyak teman sehingga saya merasa sangat nyaman. Saya benar-benar menjalani gaya hidup kutu buku, dan belajar banyak." Pernyataan ini menggambarkan betapa ia sangat menghargai pengetahuan dan pengalaman belajar yang didapat dari aktivitas akademik dan pengalamannya.
Walaupun Gates sukses tanpa memiliki gelar formal, ia tetap menegaskan tidak mendorong orang lain untuk meninggalkan pendidikan. Dalam sebuah wawancara, Gates secara tegas menyatakan bahwa meskipun ia mengambil langkah yang berani untuk mengejar impiannya, pendidikan tetaplah penting. Ia mengatakan, "Saya bukan orang yang menganjurkan untuk berhenti kuliah. Saya percaya pada nilai pengetahuan yang luas, dan saya pikir kasus seperti saya adalah hal yang luar biasa, ketika urgensinya sedemikian rupa sehingga Anda harus menghentikan tahun-tahun kuliah untuk melakukan sesuatu yang lain."
