Selama menjadi buronan, Kevin berhasil mengakses banyak jaringan komputer tanpa izin. Ia menggunakan ponsel hasil kloning untuk menyembunyikan lokasi, mencuri perangkat lunak milik perusahaan teknologi besar AS, membobol kata sandi, memodifikasi jaringan, hingga meretas email pribadi. Ia kemudian dikenal dengan julukan “The Condor” dan “The Darkside Hacker”, serta masuk dalam daftar peretas paling dicari oleh FBI. Total, ia diketahui telah meretas lebih dari 40 perusahaan besar yang ditujukan bukan untuk keuntungan, melainkan demi tantangan semata. Selama masa pelarian, ia menggunakan identitas palsu dan berpindah-pindah kota.
Penangkapan dan Vonis
Pada 15 Februari 1995, FBI berhasil melacak dan menangkap Kevin di rumahnya di Raleigh, North Carolina. Ia didakwa atas sejumlah pelanggaran hukum federal, termasuk penipuan digital (wire fraud) yang telah ia lakukan selama lebih dari dua tahun. Saat ditangkap, ditemukan berbagai ponsel hasil kloning dan identitas palsu di kediamannya.
Pada Desember 1997, situs Yahoo! sempat diretas dan menampilkan pesan tuntutan pembebasan Kevin. Pesan tersebut mengancam akan menimbulkan “bencana internet” menjelang Natal. Meskipun dianggap sebagai lelucon oleh sebagian besar media, insiden ini menunjukkan betapa besar simpati yang dimiliki Kevin di kalangan komunitas siber.
Kevin akhirnya didakwa atas 14 tuduhan wire fraud, 8 kepemilikan alat akses ilegal, serta pelanggaran lain seperti meretas sistem komputer federal dan merusak data komputer. Pada tahun 1999, ia mengaku bersalah atas dua tuduhan penipuan komputer, empat wire fraud, dan satu penyadapan komunikasi ilegal. Ia dijatuhi hukuman 46 bulan penjara, ditambah 22 bulan karena melanggar pembebasan bersyarat sebelumnya dari tahun 1989.
Secara keseluruhan, Kevin menjalani hukuman selama 5 tahun, termasuk 4,5 tahun masa tahanan pra-persidangan dan 8 bulan dalam sel isolasi. Ia dibebaskan pada 21 Januari 2000, dan masa pengawasan pasca-bebasnya berakhir pada 21 Januari 2003. Sebelum masa pengawasan berakhir, ia dilarang menggunakan perangkat komunikasi apa pun selain telepon rumah. Kevin menggugat kebijakan tersebut ke pengadilan dan akhirnya memenangkan hak untuk kembali menggunakan internet.
