Salah satu tokoh terkaya dan paling berpengaruh di dunia, Bill Gates, pernah mengungkapkan penyesalannya karena meninggalkan pendidikan di Universitas Harvard pada usia 20 tahun. Ketika itu, Gates dihadapkan pada dilema yang sangat sulit: harus memilih antara melanjutkan studi atau memulai perusahaan perangkat lunak, Microsoft. Keputusan untuk drop out (DO) dari Harvard bukanlah pilihan yang diambilnya dengan mudah; itu adalah langkah berani yang didorong oleh ambisi dan visi inovatif.
Pada tahun 1975, Gates berkolaborasi dengan teman sekolehnya, Paul Allen, untuk mendirikan Microsoft. Sebelum memutuskan untuk meluncurkan perusahaan tersebut, mereka telah menyaksikan perkembangan teknologi komputer dan meramal bahwa microprocessor akan merubah wajah industri. Dalam buku autobiografi terbarunya yang berjudul "Source Code", Gates menceritakan bagaimana pada suatu hari, Allen datang menghampirinya dengan majalah "Popular Electronics".
Majalah tersebut menampilkan komputer mini pertama di dunia, Altair 8800, yang dibuat oleh Micro Instrumentation and Telemetry Systems (MITS). Penyajian inovasi tersebut menyulut keyakinan Gates dan Allen bahwa mereka memiliki kesempatan besar untuk meraih kesuksesan dengan menciptakan software untuk komputer yang bermula dari perangkat miniatur.
Meskipun berhasil mendirikan Microsoft, Gates mengakui bahwa ia merindukan suasana akademis yang didapatkan di Harvard. Ketika Microsoft mulai berkembang, Gates mencoba untuk menyelesaikan studi sertanya, kembali ke Harvard selama dua semester pada tahun 1976.
Dia juga berupaya meyakinkan Ric Weiland, teman dari masa SMA yang juga bergelut di dunia programming, untuk mengambil alih kepemimpinan Microsoft sehingga ia bisa menyelesaikan pendidikan. Namun, pilihan ini tidak berarti kemudahan; Weiland juga mengalami kesulitan dalam seiring pendidikan dan pekerjaan di Microsoft.
