Walaupun kemudian ia harus kehilangan gelar juara, Whittaker tetap sukses meraih kemenangan signifikan melawan atlet-atlet papan atas di kelas menengah, termasuk nama-nama besar seperti Paulo Costa, Marvin Vettori, Kelvin Gastelum, Jared Cannonier, dan Darren Till.
Dari tiga kekalahan yang diterimanya dalam divisi 185 pound, petarung dengan julukan 'The Reaper' ini mengalami kekalahan dari Khamzat Chimaev, Israel Adesanya, dan juara saat ini, Dricus du Plessis. Dengan segala pencapaian dan perjalanan kariernya yang spektakuler, banyak yang menantikan langkah selanjutnya dari Whittaker saat ia bersiap untuk menginjakkan kaki di kelas berat UFC.
