Hingga saat ini, Whittaker belum secara resmi menjadwalkan pertarungan berikutnya. Namun, ia mengindikasikan ketertarikan untuk bertemu dengan mantan juara kelas menengah lainnya, Sean Strickland, yang menurutnya merupakan pilihan yang logis. Whittaker pun telah mempertimbangkan tanggal untuk pertarungan tersebut, yang ia hayalkan berlangsung di bulan Juni, saat Pekan Pertandingan Internasional.
"Pertarungan itu pasti sangat menarik. Saya membayangkan itu bisa sangat seru tepat di saat Pekan Pertandingan Internasional," imbuhnya.
Jika Whittaker akhirnya memutuskan untuk pindah divisi, ini bukanlah kali pertama baginya untuk melakukan perubahan dalam jalur kariernya di UFC. Di awal kariernya sebagai atlet kelas welter yang berusia 21 tahun, Whittaker berhasil merebut gelar dalam The Ultimate Fighter edisi internasional pada tahun 2012 yang membawa dirinya masuk ke dalam kontrak UFC. Selama masa itu, ia berkompetisi beberapa kali di kelas welter sebelum memutuskan untuk naik ke kelas menengah pada tahun 2024.
Sejak berpindah ke kelas baru, Whittaker menunjukkan perkembangan yang pesat dengan menorehkan enam kemenangan berturut-turut. Kemenangannya itu sebagai persiapan untuk menghadapi Yoel Romero dalam memperebutkan gelar juara sementara, yang kemudian membawanya meraih sabuk juara tak terbantahkan setelah mengalahkan Romero.
