Jika melihat perjalanan karirnya secara keseluruhan di NBA, Donovan memiliki rekam jejak yang cukup solid dengan rekor 438 kemenangan dan 362 kekalahan, termasuk masa kepelatihannya di Oklahoma City Thunder dari 2015 hingga 2020. Meskipun pencapaian Bulls di bawah arahannya masih belum bisa dibilang gemilang—hanya sekali lolos ke playoff dalam lima musim dan dua musim terakhir hanya mengoleksi rekor 39–43—manajemen tetap memandang Donovan sebagai pemimpin yang kuat dan cocok untuk proyek jangka panjang klub.
Musim lalu sebenarnya Bulls sempat menunjukkan performa menjanjikan dengan meraih 15 kemenangan dari 20 pertandingan terakhir di musim reguler. Sayangnya, langkah mereka terhenti di turnamen play-in, membuat tiket ke babak playoff kembali lepas dari genggaman.
Keputusan memperpanjang kontrak Donovan juga memperkuat sinyal bahwa Bulls memilih mempertahankan stabilitas dalam membangun fondasi tim ke depan. Apalagi Donovan bukanlah sosok sembarangan. Ia akan menerima kehormatan besar sebagai salah satu anggota Naismith Memorial Basketball Hall of Fame pada bulan September mendatang. Upacara pelantikannya dijadwalkan berlangsung pada 5–6 September di Mohegan Sun, Connecticut, dan di Hall of Fame, Springfield, Massachusetts.