Sebelum karirnya merambah NBA, Donovan sudah dikenal sebagai pelatih legendaris di level perguruan tinggi. Ia mencatat sejarah bersama University of Florida dengan menjuarai NCAA secara beruntun, dan memulai karier kepelatihannya sebagai asisten pelatih di bawah Rick Pitino di University of Kentucky pada 1989 hingga 1993.
Melalui perpanjangan kontrak ini, Chicago Bulls tampaknya ingin memberi pesan bahwa perubahan besar tak selalu harus dilakukan dengan pergantian sosok pelatih. Mereka memilih untuk menjaga kontinuitas dan memberikan kesempatan lebih lama pada Donovan guna membangun tim yang benar-benar kompetitif.
