Kejayaan Bersama Chicago Bulls
Perjalanan karir Jordan di NBA semakin bersinar pada akhir 1980-an dan 1990-an. Bersama Chicago Bulls, Jordan membawa timnya meraih enam gelar juara NBA (1991-1993, 1996-1998). Dalam setiap final NBA tersebut, Jordan selalu terpilih sebagai NBA Finals MVP, menunjukkan dominasinya di lapangan.
Musim 1995-1996 adalah salah satu musim terbaik dalam karir Jordan dan Chicago Bulls. Tim ini mencatatkan rekor kemenangan 72-10, yang menjadi rekor kemenangan terbanyak dalam satu musim NBA saat itu. Jordan kembali menjadi NBA Finals MVP setelah Bulls mengalahkan Seattle SuperSonics di final.
Jordan juga dikenal karena kemampuan mencetak golnya yang luar biasa. Ia memenangkan sepuluh gelar pencetak poin terbanyak (NBA scoring titles) dan rata-rata mencetak 30,1 poin per pertandingan sepanjang karirnya, yang merupakan rata-rata tertinggi dalam sejarah NBA.
Pensiun dan Kembali Bermain
Jordan mengumumkan pensiun pertamanya pada Oktober 1993, setelah kematian tragis ayahnya, James Jordan Sr. Namun, ia kembali ke NBA pada Maret 1995 dengan kalimat legendaris dalam siaran persnya: "I'm back." Kembalinya Jordan membawa Bulls meraih tiga gelar juara NBA berturut-turut (1996-1998).
Pada Januari 1999, Jordan kembali mengumumkan pensiun, namun kali ini sebagai pemain. Ia kemudian menjabat sebagai presiden operasi basket dan pemilik minoritas Washington Wizards. Namun, kecintaannya pada permainan membawa Jordan kembali ke lapangan pada tahun 2001, kali ini sebagai pemain Washington Wizards. Meskipun tidak mencapai kesuksesan yang sama seperti di Bulls, Jordan tetap menunjukkan bahwa ia masih memiliki kemampuan bermain di level tinggi hingga pensiun akhir pada tahun 2003.