Petualangan sepak bola Cassano bermula hampir 20 tahun lalu di Bari. Dia pun pernah bermain di Roma, Real Madrid, Milan, dan Inter Milan.
Namun, ia hanya memenangkan dua gelar sepanjang karier bermainnya tersebut: 1 trofi La Liga dan 1 Serie A. Cassano juga telah bermain 39 kali bagi timnas Italia.
Sebelum meutuskan pensiun, para penggemar Verona berharap bisa melihat ia membentuk duet maut dengan mantan partnernya di Sampdoria, Giampaolo Pazzini.
