Seluruh armada Portugis yang dipimpin oleh Alfonso diarahkan ke Malaka, yang pada saat itu menjadi pusat perdagangan rempah-rempah. Meskipun perjalanan ini tercatat sebagai armada terbesar Portugis, bukan hanya sekedar berdagang, tapi juga bertujuan untuk menguasai wilayah. Dengan alasan inilah, Alfonso membawa pasukan militer untuk menaklukkan Kesultanan Malaka tanpa diketahui penguasa Malaysia kala itu.
Menurut catatan dari Nigel Cameron dalam bukunya "Barbarians and Mandarins" (1976), Alfonso menjalankan siasat licik dengan niat jahat. Meskipun awalnya terlihat sebagai perdagangan yang baik, Alfonso menukik dari belakang dan menyerbu Kesultanan Malaka dengan ribuan pasukan. Penaklukan ini menghancurkan kejayaan ratusan tahun Malaka dan mengendalikan operasional perdagangan resmi oleh Portugis.
Pada titik ini, Alfonso tidak hanya menguasai perdagangan, tapi juga merampok seluruh harta Kesultanan Malaka yang sangat terhormat. Seluruhnya diangkut dan dibawa oleh Flor de la Mar. Diketahui bahwa harta rampokan tersebut berupa 60 ton emas, yang menjadikannya sebagai harta rampokan terbesar dalam sejarah angkatan laut Portugis.
Pada saat menjalani proses pengangkutan harta rampokan, banyak yang menduga kapal Flor de la Mar akan kepenuhan muatan. Namun, Alfonso tetap melanjutkan pelayaran kapal tersebut, bahkan mengirim kapal-kapal kecil untuk mengawal Flor de la Mar agar tidak dirampok. Namun, pada hari kedua pelayaran, terjadi badai sangat dahsyat yang membuat Flor de la Mar kelebihan muatan dan tenggelam ke dasar laut, menelan seluruh awak kapal beserta seluruh harta berharga yang dibawa.