Karier Chester sebagai musisi begitu luar biasa. Bersama Linkin Park, ia berhasil menelurkan karya di album 'Meteora' yang dianggap album band alternatif terbaik dalam sejarah musik.
Beberapa lagunya seperti 'Faint', 'In The End', dan 'Crawling' berhasil mencapai tangga lagu terfavorit. Di samping itu, Linkin Park juga tengah mempersiapkan tur dunia bertajuk One More Light yang akan dimulai di Massachusetts, AS, 27 Juli mendatang.