Setelah tiga bulan email sesekali ke orang yang dia percaya adalah jihadis, Daniels mengirim $ 250 melalui Western Union ke seseorang di Libya yang dia percaya sebagai perantara seorang perekrut Negara Islam.
Setelah mengirim uang tersebut, seorang informan FBI yang sedang menyamar sebagai seorang perekrut Negara Islam berkontak dengan Daniels. Ketika informan bertanya kepada Daniels apa yang telah dilakukannya untuk membuktikan kesetiaannya ke Negara Islam, Daniels mengatakan bahwa dia mengirim $ 250.
Dalam percakapan antara Daniels dan informan, Daniels meminta saran bagaimana bergabung dengan Negara Islam dan bagaimana dia bisa sampai ke daerah-daerah yang dikuasai oleh Negara Islam tertentu.
Pada tanggal 5 November 2016, Daniels membeli tiket pesawat dari Cleveland ke Port of Spain, Trinidad dan Tobago. Menurut informan, Daniels berencana pergi ke Tunisia dari negara Karibia.
