Meski hidup sederhana, Halimah Yacob tidak putus asa. Halimah Yacob giat mengejar pendidikan. Halimah Yacob bahkan berhasil menjadi mahasiswi jurusan hukum di Universitas Singapura.
Usai menyelesaikan pendidikan, Halimah Yacob bergabung dengan Kongres Serikat Perdagangan Nasional pada 1978. Halimah Yacob bekerja selama 30 tahun hingga meraih jabatan wakil sekretaris jenderal.
Halimah Yacob resmi terjun ke dunia politik pada 2001. Istri Mohamed Abdullah Alhabshee ini pernah empat kali memenangkan pemilihan untuk anggota parlemen. Halimah Yacob mewakili Perwakilan Kelompok Konstituensi Jurong dan Marsiling-Yew Tee.