Istri ke-2 nya yaitu gadis cover Playboy Kimberley Conrad. Mereka menikah pada tahun 1989 dan berpisah pada tahun 2010. Mereka memiliki dua putra yang bernama Cooper dan Marston.
Hef menikahi Crystal di tahun 2012.
Di usianya yang masih muda, wanita berambut pirang ini harus rela menjadi seorang janda. Dan dikabarkan wanita cantik ini juga tak mendapatkan warisan dari pendiri Playboy tersebut. Padahal, Di tahun 2013 lalu, aset kekayaan Hefner mencapai angka US$ 43 juta (sekitar Rp 579,4 miliar). Angka itu belum ditambah dengan hasil penjualan The Playboy Mansion yang bernilai fantastis dan aset lainnya selama 4 tahun terakhir.
