Ia membenci komunisme. Hal tersebut menjadi salah satu dari sedikit hal diketahui tentang hidupnya. Bahkan, tidak ada yang tahu di mana ia lahir dan bagaimana ia menjadi warga negara Inggris.
Reilly diketahui sebagai agen Badan Layanan Rahasia (cikal bakal MI6) yang diduga menginspirasi Ian Fleming dalam menciptakan karakter fiksi James Bond.
Kisah seorang Sidney Reilly berbeda-beda mengenai hidupnya kepada orang lain. Ia mengaku pastor Irlandia, atau keturunan keluarga bangsawan Rusia -- tergantung dengan siapa ia berbicara.
Pada tahun 1896, Tuan Rosenblum sampai di London, di mana ia menikahi wanita Irlandia dan mengganti identitasnya menjadi Sidney Reilly.
Nama keluarga aslinya adalah Rosenblum, sedangkan namanya sendiri masih menjadi misteri . Sumber berbeda mengatakan, ia bernama Semyon, Sigmund, atau Georgi.
Seperti yang dikatakan para sejarawan, Reilly tidak dapat dipercaya -- ia dilaporkan memata-matai baik Inggris mau pun Jepang pada Perang Rusia-Jepang (1904-1905).
