Nama keluarga aslinya adalah Rosenblum, sedangkan namanya sendiri masih menjadi misteri . Sumber berbeda mengatakan, ia bernama Semyon, Sigmund, atau Georgi.
Seperti yang dikatakan para sejarawan, Reilly tidak dapat dipercaya -- ia dilaporkan memata-matai baik Inggris mau pun Jepang pada Perang Rusia-Jepang (1904-1905).
Ketika tinggal di Rusia pada 1906, pada saat yang bersamaan ia terlibat dalam lingkaran orang-orang revolusioner. Bahkan Rusia turut bekerja untuk badan intelijen Inggris dan Kekaisaran Rusia.
Sementara melakukan apa pun yang ia bisa, Reilly tidak pernah lupa untuk mengambil pundi-pundi yang ada karena ia menyukai gaya hidup glamor, wanita, dan judi
