Olivia Rodrigo, penyanyi dan penulis lagu berbakat asal Amerika Serikat, telah mencuri perhatian banyak orang sejak debutnya dengan album "SOUR" pada tahun 2021. Meskipun lagu-lagunya seringkali menggambarkan perasaan cinta remaja yang rumit dan kesedihan, perkembangan gaya berpakaian Olivia juga menjadi salah satu sorotan yang menarik perhatian. Dilahirkan pada tahun 2003, Olivia merupakan bagian dari generasi yang terinspirasi oleh tren fashion awal 2000-an, atau yang kini dikenal sebagai Y2K Revival.
Generasi ini sangat dipengaruhi oleh berbagai elemen budaya pop pada masa itu, dari film hingga musik. Olivia berhasil memanfaatkan momen ini, dengan menggabungkan elemen-elemen dari era tersebut ke dalam penampilannya. Keduanya, baik dalam video musik maupun penampilan publik, Olivia sering terlihat mengenakan fashion yang identik dengan gaya khusus remaja, yang menjadi ciri khas dari teen fashion masa kini.
Awal perjalanan Olivia di dunia fashion tidak bisa dipisahkan dari citra angsty teen yang melekat padanya. Gaya berpakaian yang memadukan nuansa grunge dan feminin, ditunjang dengan aksesori yang mencolok, menciptakan identitas yang kuat dan mudah dikenali. Dia sering terlihat mengenakan crop top, jaket oversized, dan juga item-item low-rise jeans yang telah melakukan comeback berkat Y2K Revival. Dengan kombinasi ini, Olivia tidak hanya berhasil mengekspresikan emosi remaja yang tak terhindarkan, tetapi juga menunjukkan bahwa fashion bisa menjadi bentuk perlawanan yang kuat terhadap ekspektasi sosial.