Pada tahun 2004, Skype telah berhasil menarik perhatian dengan menarik 11 juta pengguna terdaftar, dan hanya setahun setelahnya, eBay mengumumkan rencananya untuk mengakuisisi Skype Technologies SA dengan nilai mencapai US$2,6 miliar. Pada saat itu, pengguna Skype telah mencapai angka mengesankan 54 juta orang, di mana pendapatan tahunan diperkirakan mencapai US$60 juta. Koneksi yang lebih baik antara pelanggan dan penjual dianggap sebagai nilai tambah bagi eBay agar proses penjualan produk, terutama yang bernilai tinggi, menjadi lebih efisien.
Namun, perjalanan Skype mengalami tantangan setelah Meg Whitman mengundurkan diri sebagai CEO eBay dan John Donahoe mengambil alih. Keputusan untuk mencatatkan Skype pada bursa saham sebagai bagian dari pemisahan dari eBay ternyata tidak terwujud. Justru, Skype dijual kepada kelompok investor yang dipimpin oleh Silver Lake pada tahun 2009 dalam kesepakatan senilai US$2,75 miliar. Meski sempat mengumumkan rencana IPO, kenyataan berkata lain, dan Skype tetap tidak melakukannya.
Pada tahun 2011, Microsoft akhirnya melangkah lebih jauh dan mengakuisisi Skype dengan total harga mencapai US$8,5 miliar. Di bawah kepemimpinan Microsoft, Skype mengalami masa-masa yang beragam. Saat pandemi Covid-19 melanda dunia dan mengubah gaya hidup masyarakat, aplikasi seperti Zoom menjadi alternatif favorit untuk video call, sementara aplikasi lain dari perusahaan besar seperti Cisco, Facebook, dan Google juga meramaikan pasar. Meski Skype mendapatkan lonjakan pengguna, Microsoft memutuskan untuk lebih memfokuskan sumber daya teknik mereka pada Teams, terutama untuk kebutuhan korporasi, institusi pemerintah, dan pendidikan.
Satu fakta mencolok adalah bahwa pada tahun 2023, jumlah pengguna aktif harian Skype hanya mencapai 36 juta, angka ini jauh lebih rendah dibandingkan 40 juta yang tercatat pada Maret 2020. Sementara itu, Teams berkembang pesat, dengan lebih dari 320 juta pengguna aktif pada tahun tersebut. Konsekuensi dari pergeseran ini sangat jelas terlihat, di mana CEO Microsoft, Satya Nadella, tidak menyebutkan Skype dalam laporan keuangan perusahaan sejak tahun 2017.
