Pada tanggal 26 Juni 2016, Lionel Messi mengeksekusi sebuah penalti dalam laga final Copa America Centenario antara Argentina vs Cile di New Jersey. Sayangnya, eksekusi tersebut gagal, dan hal tersebut berujung pada keputusannya untuk pensiun dari Timnas Argentina. Lionel Messi, yang terkenal atas kesuksesannya di level junior, harus merasakan pahitnya kegagalan berturut-turut di level senior. Meskipun pernah meraih gelar juara Piala Dunia U-20 2005 dan Olimpiade 2008, Messi gagal membawa timnas senior Argentina meraih kesuksesan yang diharapkan.
Antara tahun 2014 hingga 2016, Messi terjebak dalam momen-momen pahit saat selalu gagal di pertandingan final, tertinggal hanya satu kemenangan untuk meraih trofi buat Argentina. Pada 2014, Argentina dikalahkan Jerman di final Piala Dunia, sedangkan di Copa America, Argentina selalu kalah dari lawan yang sama, yakni Cile. Cile berhasil mengalahkan Argentina pada dua kesempatan final Copa America, yakni pada tahun 2015 dan 2016. Pada kedua laga final tersebut, kendati Messi sudah sukses mengeksekusi penalti, Argentina tetap harus menerima kekalahan telak dalam adu penalti.
Pada laga final Copa America Centenario yang berlangsung di Amerika Serikat, Argentina sekali lagi bertemu dengan Cile. Dalam laga yang berlangsung pada tanggal 26 Juni 2016, kedua tim bermain imbang tanpa gol sehingga harus dilanjutkan ke adu penalti. Namun, sayangnya, Messi gagal dalam adu penalti kali itu sebagai penendang pertama, menyebabkan Argentina kalah 2-4. Tiga kegagalan beruntun di pertandingan final turnamen besar membuat Messi patah hati.
Setelah laga tersebut, Messi mengumumkan pensiun dari Timnas Argentina dengan menyatakan rasa kecewanya dalam sebuah pernyataan kepada media. Namun, upaya dari seantero Argentina berhasil membuat Messi membatalkan keputusannya untuk pensiun dan kembali membela timnas. Meskipun sempat mengalami kegagalan di Piala Dunia 2018 dan Copa America 2019, Messi akhirnya diberi kebahagiaan saat berhasil membawa Argentina meraih gelar juara Copa America 2021 dan bahkan puncaknya saat memenangi Piala Dunia 2022.
