Gennaro Gattuso gagal memberikan kemenangan buat AC Milan di pertandingan pertamanya sebagai pelatih. Bermain di Stadio Ciro Vigorito pada hari Minggu 3 Desember 2017, Milan ditahan imbang tuan rumah Benevento dengan skor 2-2. Walaupun berhasil membawa pulang 1 poin, bagi pelatih berusia 39 tahun tersebut hasil imbang terasa sangat menyakitkan. Pasalnya lawan yang dihadapi AC Milan merupakan tim promosi dan saat ini berada di dasar klasemen sementara. Benevento menelan 14 kali kekalahan sebelum melawan AC Milan.
Dengan tambahan satu poin, AC Milan kini menempati posisi kedelapan di klasemen sementara Liga Italia Seri A 2017/2018 dengan raihan 21 poin hasil dari enam kali kemenangan, tiga kali seri dan enam kali menelan kekalahan.
