Setelah tiba di New York, Friedrich kembali bekerja sebagai tukang cukur hingga akhirnya berhasil membuka bisnis cukur rambut dan restoran kecil dengan modal awal sebesar 600 dolar AS. Keberhasilannya mulai terlihat ketika ia membeli sebidang lahan kosong pada tahun 1893 seharga 125 dolar AS. Di lahan tersebut, Friedrich membangun restoran dan hotel untuk melayani para penambang emas di Washington.
Menurut Gwenda Blair dalam bukunya The Trumps: Three Generations of Builders and A Presidential Candidate (2000), usaha ini menjadi fondasi kekayaan besar keluarga Trump. Friedrich berhasil memperluas bisnisnya ke berbagai wilayah hingga mencatatkan pendapatan sebesar 588 ribu dolar AS, jumlah yang sangat besar pada masa itu.
Namun, Friedrich wafat pada usia 50 tahun, meninggalkan kerajaan bisnis kepada putranya, Frederick Trump.
Frederick Trump: Pewaris dan Pengembang Bisnis
Frederick Trump melanjutkan bisnis ayahnya dengan mendirikan E. Trump & Son, perusahaan yang mengelola properti, supermarket, dan taman hiburan. Berkat warisan yang ia terima, Frederick berhasil mengukuhkan posisinya sebagai salah satu orang terkaya dunia dengan kekayaan mencapai 300 juta dolar AS, setara dengan 4 triliun rupiah saat ini.
